A los 25 años Guillermo Daniel Orrego Valdebenito, pasó por dos detenciones durante la Dictadura Militar. La primera fue desde el 12 de septiembre al 9 de octubre de 1973. La segunda desde el 14 de diciembre de 1973 al 5 de octubre de 1974.

El recorrido de dichas detenciones fue complejo. En la primera permaneció en el Estadio Chile para luego ser trasladado al Estadio Nacional. La segunda comenzó en un cuartel de la Policía de Investigaciones, luego fue llevado al Estadio Chile desde ahí fue trasladado hasta el campo de reclusión en la exoficina salitrera Chacabuco, posteriormente fue retirado de dicho lugar para ser recluido en Tres Álamos.

En Chacabuco compartió en dos pabellones y dos casas. En un principio fue asignado al pabellón número 40 y casa 104. Después de un tiempo trasladado al pabellón número 5, casa 26.

De acuerdo a la organización interna de Chacabuco, se desempeñó como Jefe de Casa. Además, prestó servicios en la pulpería y colaboró activamente en los “shows dominicales”. Asimismo, se dedicó a confeccionar artesanía y participó como estudiante de Arquitectura con el profesor Francisco Aedo.

Uno de los recuerdos que marcaron su memoria es “la pobre infraestructura de las casas, no tenía puertas, solo arpilleras”.

Aquello contrasta con el recuerdo que mantiene de las acciones de sus compañeros, “el comportamiento digno de algunos de los dirigentes, como es el caso de Requena, Cabieres, Corvalán, Marcelo Concha, Julio Vega entre otros”. Asimismo, destaca la organización que se dieron durante el tiempo de detención, “fuimos capaces de desplegar un Consejo de Ancianos, realizar shows entre otras actividades”.